208757-51-1，(S)-2-氨基-3-((((R)-2,3-双(十二酰氧基)丙氧基)氧化磷酰) 氧基)丙酸钠

更新时间：2026-03-10 10:44:22一点通 - fjmyhfvclm

一、基本结构与理化性质

(S)-2-氨基-3-((((R)-2,3-双(十二酰氧基)丙氧基)氧化磷酰)氧基)丙酸钠（CAS：208757-51-1）是一种磷脂酰氨基酸类脂质衍生物，属于磷脂酰丝氨酸（Phosphatidylserine，PS）结构类似物。该分子以甘油为核心骨架，在sn-2和sn-3位通过酯键连接两条十二酰基脂肪酸链（C12:0），而sn-1位通过磷酸基团连接到丝氨酸结构，并以钠盐形式存在。

该化合物同时含有疏水脂肪酸链和带电的极性头基，因此具有明显的两亲性结构。通常表现为白色或类白色粉末或蜡状固体，在氯仿、甲醇等有机溶剂中具有较好的溶解性，在水中可形成分散体系或脂质聚集体。由于含有氨基和磷酸基团，该分子在水溶液中通常表现为带负电荷的极性脂质。

结构式：

二、结构特点与分子性能

该化合物的分子结构由三部分组成：双脂肪酸疏水尾部、磷酸连接基团以及丝氨酸极性头基。

首先，两条十二酰基脂肪酸链（C12:0）提供疏水性，使分子能够嵌入脂质双层或纳米颗粒的疏水核心。相较于长链脂肪酸，C12链使脂质膜具有更高的流动性和较低的相变温度。

其次，磷酸基团作为连接桥，将甘油骨架与极性头基连接，同时提供负电荷，使该脂质在水相中具有较好的电荷稳定性。

此外，丝氨酸头基含有氨基和羧基结构，使分子具有一定的生物识别能力，并能参与氢键作用或静电相互作用。该分子同时包含(R)和(S)构型的手性中心，这种立体结构与天然磷脂较为接近，有助于模拟生物膜脂质环境。

三、科研与应用领域

(S)-2-氨基-3-((((R)-2,3-双(十二酰氧基)丙氧基)氧化磷酰)氧基)丙酸钠在脂质化学、生物膜研究以及纳米药物递送领域具有重要应用价值。

在脂质体和纳米载体研究中，该化合物可作为阴离子磷脂组分参与脂质体或脂质纳米颗粒的构建。由于其极性头基带有电荷，可调节脂质体表面电位，提高体系稳定性，并影响细胞膜相互作用。

在生物膜模型研究中，该类磷脂酰丝氨酸类似物常用于构建人工脂质双层或脂质单层模型，用于研究膜结构、膜蛋白相互作用以及脂质在细胞信号传导中的作用。

在脂质代谢与酶学研究方面，该化合物还可作为模型底物，用于研究磷脂酶、脂质转移蛋白或其他脂质代谢酶的作用机制。

此外，在纳米药物递送系统中，阴离子磷脂成分可以调节脂质纳米颗粒的表面性质和稳定性，对药物包封效率及体内行为具有重要影响。

四、储存与使用注意事项

由于该化合物含有酯键、磷酸基和氨基结构，在高温、强酸或强碱条件下可能发生水解或降解。因此建议在干燥、避光和低温条件下储存，一般推荐在−20℃密封保存。

在实验使用过程中，通常先将其溶解于氯仿、甲醇或氯仿/甲醇混合溶剂中，再通过薄膜水化法、超声分散或挤出法制备脂质体或纳米颗粒体系。操作时应避免长时间暴露在空气或高湿环境中，以保持化合物稳定性。

总体而言，(S)-2-氨基-3-((((R)-2,3-双(十二酰氧基)丙氧基)氧化磷酰)氧基)丙酸钠是一种结构明确、具有两亲性特征的磷脂酰氨基酸类脂质分子，在生物膜模型研究、脂质体构建以及纳米药物递送体系开发中具有重要的科研价值。

产地：西安齐岳生物科技有限公司

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